Colocando-se na confluência entre filosofia, história e crítica da cultura, ao realizar uma leitura da grande cidade contemporânea, pelo prisma da obra de Walter Benjamin, este livro retoma diversos escritos do filósofo alemão, concentrando-se nas suas duas obras maiores, “Origem do Drama Barroco” e “Paris, Capital do Século XIX”. Após uma introdução que explicita como uma metrópole do Terceiro Mundo – São Paulo – pode funcionar como reveladora dos retratos benjaminianos de cidades, Bolle estuda a historiografia alegórica do autor, entendida como um paradigma de reflexão sobre o fenômeno contraditório da modernidade. Em seguida, o autor analisa a crítica militante de Benjamin, voltada para as mudanças de padrões culturais, o imaginário social e a ação dos mediadores, como os intelectuais. Complementa o livro uma reflexão sobre os temas da cidade como escrita, da cidade e a memória e da metrópole como palco do flâneur.